醍醐寺境内首座寺院位于上醍醐，由圣宝于9世纪时兴建。进入笠取山山脚的寺院境内，沿着杉林步道登向山顶，即可抵达上醍醐。上醍醐入口有一股涌泉，据说是灵水之源，传说中，圣宝正是因该泉而选择此地作为创寺之地。灵水别名“醍醐水”，至今仍可供人饮用。

回顾平安时代（794-1185）开山之时所建的建筑，除了如今被指定为“国宝”的药师堂之外，还有诸多“重要文化财”。日后虽有不少建筑被烧毁或移迁别处，但从山顶的全景俯览图、起初的寺院布局，以及传说中的灵泉中，无不传递出原始遗迹的深厚底蕴，可谓无与伦比。

醍醐寺内供奉着另一尊远近闻名的菩萨——如意轮观音，位于如意轮堂内。如今的如意轮堂，与供奉理源大师坐像的开山堂一道，均由丰臣秀吉于1606年重建所成。

1940年，五大堂重建完成，成为年代最新的佛堂之一。圣宝理源大师最初供奉的五大明王即是佛堂的象征。原本安置于药师堂及五大堂的雕像，目前可在灵宝馆参拜。

“奥之院”是位于上醍醐最深处的圣地，该地紧邻苦行僧修炼的洞穴，右侧则是山崖，参观者穿过开山堂右方的三座鸟居即可抵达。修验道的修行者为了开悟而在此修身，正视内心的烦恼杂念。例如在一种名为“窥视”（日文：覗き）的苦行中，修行者会在同伴的协助下，将自己悬吊于悬崖峭壁，以磨炼身心。

清泷宫拜殿是室町时代的建筑物，它灵活运用了寝殿建筑的手法，具有端庄典雅的风格。它是被建造在山腰之上的正面朝向山崖的悬挂式结构建筑物。

据说准胝堂始建于贞观十八年，现存的建筑物是在昭和四十三年重新修建的。虽然主佛准胝观音是秘藏佛像，但是每年5月18号都会举行开龛佛事，开龛期间只有从17号到19号这三天。

药师堂位于上醍醐伽蓝的中央位置，经受了850年以上的风吹雨打顶立至今。它是强调整体水平感的平稳建筑物，充分表现了平安后期风尚。可惜的是被建造在狭窄的土地上，缺少可以对全景一览无余的地方。

现在的五大堂虽然是在昭和被烧毁后新建的，但是看到它耸立在山上的雄姿，也不难感受到当年被付与“镇护国家”使命的山上密教寺院的气氛。

桃山时代建造的舞台式结构的建筑物

开山堂是用来供奉醍醐寺的创始者——圣宝理源大师的。最初称为御影堂，于延喜十一年(911年)由理源大师的弟子醍醐寺第一代主持观贤建立，之后被烧毁。镰仓时代再建的建筑物也被荒废了。现存的开山堂是庆长十一年(1606年)由丰臣秀赖重新建造的。

建筑物把雄大的桃山时代的特征充分地表现了出来，是山上最大的殿堂。

在开山堂的祭坛上，中央供奉着创始者圣宝理源大师像，左边是弘法大师像，右边是醍醐寺第一代主持观贤僧正像。

开山堂始建初期，供奉着由醍醐寺第一代主持观贤自制的圣宝像。但是因为开山堂的火灾而随之烧毁。现存的圣宝像是镰仓时期开山堂再建时新建造的。

它是由木块镶嵌制作而成的彩色木雕像。