醍醐寺境內首座寺院位於上醍醐，由聖寶於9世紀時興建。進入笠取山山腳的寺院境內，沿著杉林步道登上山頂，即可抵達上醍醐。上醍醐入口有一股湧泉，傳說是靈水之源，聖寶因而選擇此處作為創寺之地。靈水別名「醍醐水」，至今仍可供人飲用。

回顧平安時代（794-1185）開山之時所造的建築，除了如今被指定為「國寶」的藥師堂之外，還有許多「重要文化財」。雖日後有不少建築遭焚毀或移遷他處，但從山頂的全景俯覽圖、當初的寺院布局，以及傳說中的靈泉中，無不傳遞出原始遺跡的深沉底蘊，可謂無與倫比。

醍醐寺內奉祀著另一尊廣為人知的菩薩——如意輪觀音，位於如意輪堂內。如今的如意輪堂，與供奉理源大師坐像的開山堂一起，均是由豐臣秀吉於1606年重建而成。

1940年，五大堂重建完成，成為年代最新的佛堂之一。聖寶理源大師最初供奉的五大明王即是佛堂的象徵。原本安置於藥師堂及五大堂的雕像，目前可在靈寶館參拜。

可供參觀的「奧之院」是位於上醍醐最深處的聖地，該地緊鄰苦行僧修煉的洞窟，而右側則是山崖，穿過開山堂右方的三座鳥居即可抵達。修驗道的修行者為了開悟而在此修身，正視內心的煩惱雜念。例如在一種名為「窺視（日文：覗き）」的苦行中，修行者會在同伴的協助下，將自己懸吊於險峻斷崖，以磨鍊身心。

清瀧宮拜殿是室町時代的建築物，它靈活運用了寢殿建築的手法，具有端莊典雅的風格。它是被建造在山腰之上的正面朝向山崖的懸掛式結構建築物。

據說准胝堂始建於貞觀十八年，現存的建築物是在昭和四十三年重新修建的。雖然主佛准胝觀音是秘藏佛像，但是每年5月18號都會舉行開龕佛事，開龕期間只有從17號到19號這三天。

藥師堂位於上醍醐伽藍的中央位置，經受了850年以上的風吹雨打頂立至今。它是強調整體水平感的平穩建築物，充分表現了平安後期風格。可惜的是被建造在狹窄的土地上，缺少可以對全景一覽無餘的地方。

現在的五大堂雖然是在昭和被燒毀後新建的，但是看到它聳立在山上的雄姿，也不難感受到當年被賦與“鎮護國家”使命的山上密教寺院的氣氛。

桃山時代建造的舞台式結構的建築物

開山堂是用來供奉醍醐寺的創始者——聖寶理源大師的。最初稱為御影堂，於延喜十一年(911年)由理源大師的弟子醍醐寺第一代住持觀賢建立，之後被燒毀。鎌倉時代再建的建築物也被荒廢了。現存的開山堂是慶長十一年(1606年)由豐臣秀賴重新建造的。

建築物把雄大的桃山時代的特徵充分地表現了出來，是山上最大的殿堂。

在開山堂的祭壇上，中央供奉著創始者聖寶理源大師像，左邊是弘法大師像，右邊是醍醐寺第一代住持觀賢僧正像。

開山堂始建初期，供奉著由醍醐寺第一代住持觀賢自製的聖寶像。但是因為開山堂的火災而隨之燒毀。現存的聖寶像是鎌倉時期開山堂再建時新建造的。

它是由木塊鑲嵌製作而成的彩色木雕像。